El origen del nombre es, cuanto menos, discutido (1).
En época romana existe un "castrum", que defiende el paso del Alberche, el cual además sirve de foso por uno de sus lados.
Aunque no se tienen muchos datos durante la dominación musulmana, se sabe de la existencia de una fortaleza construída sobre el "castrum". Los árabes no solamente respetan su recinto amurallado, sino que lo restauran y amplian.
De su etapa visigoda nos ha llegado algún resto de sarcófago y la seguridad de que aquí existió un poblado con algún tipo de pequeña guarnición.
712. La Ascalum romana es tomada sin apenas oposición por los árabes, quienes no tardan en levantar una alcazaba y amurallarla completamente.
La población musulmana gana en importancia y la antigua alcazaba se transforma en un imponente alcázar.
Forma parte del triángulo estratégico defensivo de la Qora de Toledo, en tiempos del Califato de Córdoba.
Dicho triángulo está formado por el Castillo de Escalona, junto a las fortificaciones del Alamín y Maqueda.
1083. Es conquistada militarmente por el rey Alfonso VI, como paso previo a la ambiciosa conquista de la ciudad deToledo.
Posteriormente, durante el reinado de dicho rey, Escalonase convierte en un enclave defensivo de gran importancia frente a la amenaza de los almohades, soportando las embestidas de los musulmanes norteafricanos.
1118. Recibe fuero de Alfonso VII.
1130. Es entregada a los hermanos Diego y Domingo Álvarez, quienes la repueblan y mandan construir la enorme muralla que rodea la ciudad.
La citada muralla mide 1.5 km. de perímetro y tiene una altura de 9 metros, contando con varias puertas de acceso: la Parra, la del Río, la de San Vicente y la de San Miguel, que es la que proporciona acceso directo al castillo.
1212. Tras la victoria cristiana en las Navas de Tolosa, su línea defensiva se mueve más al sur.
Escalona y otras poblaciones toledanas, se convierten en retaguardia de la reconquista y empiezan a prosperar económicamente.
1281. El Concejo de Escalona, que estaba bajo la tutela real hasta entonces, pasa a formar parte de las posesiones del infante don Manuel, hijo de Fernando III el Santo y hermano de Alfonso X el Sabio.
1282. Nace entre los muros de éste castillo, su hijo don Juan Manuel, quien mandará construir las torres albarranas que rodean el castillo.
Siglo XIV. Algunos nobles se amotinan y se hacen fuertes en el interior del castillo.
1328. Alfonso XI consigue someter la villa por la fuerza de las armas.
El castillo después pertenece a Juana Manuel, hija de don Juan Manuel, la cual casará con Enrique de Trastamara (futuro rey Enrique II), extinguiéndose con ella el linaje de los "Manuel".
Enrique II entrega villa y castillo a don Alfonso, Duque de Denia.
1423. Juan II se la cede a su Condestable Alvaro de Luna, quien la convierte en su residencia particular.
Manda construir el Alcázar en el interior, hace traer artesanos árabes que le dan una apariencia mudéjar a su flamante Palacio y hace colocar su escudo de armas por todos los rincones del castillo.
Finalmente, hace trasladar sus tesoros a la villa, provocando la envidia y el recelo de muchos nobles.
1441. Don Álvaro sufre un primer destierro por parte de sus enemigos, refugiándose en esta villa.
1453. Las insidias nobiliarias hacen caer en desgracia a don Álvaro y Escalona es sitiada por las tropas reales.
Don Álvaro es ajusticiado en Valladolid.
Tras una heroica defensa de veinte días por parte de su viuda, doña Juana de Pimentel la Triste Condesa, la ciudad se entrega.
1456. A pesar de los intentos de doña Juana y de su hijo, Juan de Luna, la fortaleza pasa de nuevo a La Corona.
1470. Enrique IV, el nuevo rey, lo dona a su favorito donJuan Pacheco, I Marqués de Villena, quien sumará además el título de Duque de Escalona.
En el mismo siglo, la localidad es escenario de los enfrentamientos en la Corona de Castilla, el último de los cuales permite a Isabel la Católica obtener el trono.
ESCALONA EN LA RED
La villa es escenario de uno de los capítulos del Lazarillo de Tormes. Exactamente ese en el cual el pícaro bribonzuelo hace saltar al ciego, estrellándose éste contra una de las columnas de la plaza.
Durante cuatro siglos permanece en manos de los Villena, pasando su posesión de forma sucesiva al Duque de Uceday a la Casa de Osuna.
Siglo XIX. Finalmente termina perteneciendo al Duque de Frías, también Marqués de Villena.
Durante la Guerra de la Independencia, las tropas delMariscal Soult desmantelan sus artesonados, para, con sus vigas, construir un puente sobre el Alberche por el que pasar tropas, bagajes y artillería que intervendrán en la Batalla de Talavera (2).
El resto del castillo es incendiado y el paso del tiempo y el abandono deterioran y convierten en una ruina este noble solar, patrimonio de la historia de esta villa.
1922. Es declarado Monumento Nacional.
Actualmente, bajo patrocinio privado, está siendo rehabilitado, aunque muy lentamente.
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