Ronda desempeñó un papel muy importante, en las comunicaciones de Toledo con el occidente peninsular por la orilla derecha del Tajo.
Por ello podemos encontrar restos arqueológicos entre los que destaca la necrópolis visigoda descubierta en 1924 por Cayetano de Mergelina.
Conocemos la existencia de Ronda por un documento de Alfonso VII fechado en el año 1152.
El documento nos cuenta la donación del castillo de Bolobras a la iglesia de Toledo.
Tras la donación se procede al deslinde por el Oriente y es cuando nos cita el castillo de Ronda y a una atalaya que está en el camino de Ronda a Bolobras:
«et a parte de Ronda usque ad primum muionem qui est super atalaiam qua itur ad Ronda[10]».
El texto, pues, nos informa de que Bolobras y Ronda eran colindantes y de que, además, entre una y otra existía una atalaya, que es donde se encuentra un mojón. Esta atalaya está en las Peñas de San Bartolomé.
Algunos autores nos explican que el topónimo Ronda que podría hacer referencia a la llegada de mozárabes andaluces al valle del Tajo.
Aunque Jiménez de Gregorio lo hace derivar de «roda» que significa portazgo .
Castillo de Bolobras
De hecho existen caminos que se dirigían al Tajo desde Santa Olalla. Ese camino estaba protegido por el castillo de Ronda en la margen derecha del rio. El paso del río se hacía por un puente que es desde donde parte los caminos a Sevilla o a Córdoba.
Esta zona siempre fue dominio de Ordenes Militares.
El 15 de abril de 1188 Alfonso VIII entrega Ronda a la Orden de Trujillo. Con esto el rey pretendía buscar la ayuda de una nueva orden militar hispana para la defensa fronteriza. Pero la Orden, sufrió un duro golpe con la expedición musulmana del califa al- Mansur que conquistó Montánchez, Santa Cruz, y Plasencia, además de Trujillo’ en su defensa perecieron la mayoría de los caballeros en Trujillo.
Por la documentación las pertenencias de la Orden de Trujillo fueron donados a Calatrava el 8 de diciembre de 1196, excepto Ronda. Esa donación, unida a la de Maqueda es realizada por Alfonso VIII en 1201, y prueba la idea, expuesta por Rodriguez Picavea[11], de que Alfonso VIII pretendía implicar a Calatrava en la defensa del flanco occidental de su reino.
Pero Calatrava no era la única Orden que pretendía controlar Ronda y el paso del Tajo que ella guardaba.
Hacia el año 1207 el Temple ocupó el castillo de Ronda, no sabemos a título de qué pero la ocupación fue efectiva, como lo muestra la demanda que el año 1237 presenta la Orden de Alcántara contra el Temple. En ella afirma que hacía 30 años que Ronda había sido ocupada por los Templarios de forma ilegal.
A comienzos del XIII, Ronda y su castillo, eran ambicionados por tres Órdenes militares: la del Temple, que lo ocupaba, la de Calatrava, que disponía de rentas en sus términos y aspiraba fortalecer su poder con el control pleno de Ronda , y la de Alcántara, que reclamaba legítimamente o eso parece, los bienes que fueron de los fratres de Trujillo.
Este hecho llevó a un duro enfrentamiento en la que cristianos levantaron la espada contra cristianos. Alcantarinos y templarios se enfrentaron tras un ataque de los alcantarinos en los Montes de Toledo contra el castillo templario de Navahermosa.
En 1243[12] estos intereses llevaron a múltiples pleitos a templarios, calatravos y alcantarinos. En 1240 Calatrava demanda al Temple que estaba en El Carpio ya que, a su juicio, retenían los Templarios contra derecho este castillo y en 1243 Alcántara[13] consiguió que se fallara a su favor una reclamación sobre Ronda.
Pero ante la resistencia armada de dos caballeros del Temple, los jueces delegados no tuvieron más remedio que limitarse a excomulgar a los templarios.
Al año siguiente, el 27 de abril, los templarios consiguieron del papa la designación de nuevos jueces delegados, con lo que se reinicia el proceso[14]. En 1254 interviene Alfonso X, alegando el derecho de la corona a determinar el futuro de unos bienes donados por los reyes. El pleito fue favorable al Temple, que en 1307 mantenía el control del castillo.
De cualquier forma el castillo de Montalbán, a dos Km. al sur del Tajo junto al arroyo Torcón, aparece como propiedad del Temple y sede de una compleja encomienda en la que se integraban el castillo de Montalbán, más los de Ronda y Villalba de Bolobras. Con ello, el Temple consiguió controlar los pasos del río Tajo entre Toledo y Talavera.
Pero la decadencia de Ronda estaba próxima y se convierte en un despoblado por una invasión de cucarachas, en el siglo XIV, tras ser abandonado por el Temple, quedando en pie un puente de piedra muy antiguo, en parte hundido, que utilizaban unas 300.000 ovejas al año de las cabañas de León, Soria, Segovia y Buitrago, hasta prácticamente nuestros días.
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