A mediados del siglo XIV Enrique II de Trastamara dona el territorio de la fortaleza de Valdecorneja junto con el de Oropesa a García Álvarez de Toledo, señor de Valdecorneja y Oropesa, de Segura, Bohoyo, Jarandilla, Cabañas, La Abadía de Cabañas y Tornavacas.
El señorío de Oropesa en poder de García Álvarez de Toledo abarcaba las tierras de Oropesa, Alcañizo, Caleruela, La Calzada, Herreruela, Lagartera, Navalcán, Parrillas y Torralba con sus anejos y aldeas. En el siglo XV, en 1447, el IV señor de Oropesa adquiere Torrico y en el XVI el IV conde Alcolea del Tajo.
El I señor de Valdecorneja sin descendencia legítima si tiene la tiene bastarda; dos hijos y una hija, legitimada por Enrique II en documento fechado el 8 de junio de 1369 al igual que lo está el Privilegio por el cual se le reconoce la concesión hecha tres años antes de los señoríos de Valdecorneja y Oropesa.
Muere en 1370 y le sigue en la titularidad de Valdecorneja su hermano Fernando Álvarez de Toledo, mariscal de Castilla, y en la de Oropesa, Cabañas, Jarandilla y Tornavacas su hijo Fernando Álvarez de Toledo ”El Tuerto“ II señor de Oropesa englobando bajo este titulo los otros territorios bajo su Señorío.
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El II señor de Oropesa, don Fernando Álvarez de Toledo, casa, parece que por deseo de su tío, con doña Elvira Álvarez de Ceballos y Ayala señora de la cercana Cebolla Doña Elvira es sobrina de doña Leonor de Ayala, de doña Aldonza de Ayala y del canciller de Castilla don Pedro López de Ayala siendo doña Leonor la esposa del II señor de Valdecorneja, tío del Oropesa, y su hermana doña Aldonza de don Pedro González de Mendoza, IX señor de la Casa de Mendoza y almirante de Castilla. Puede que la finalidad del tío de Fernando al casarle con doña Elvira era contentarle por haberle despojado del importante señorío de Valdecorneja haciéndole emparentar con la familia a la que pertenecía su propia esposa, aunque el señorío de Cebolla no se incorpora en este momento a la lista de los que son de titularidad de los Oropesa si lo hará un siglo después, pero si por este matrimonio el III señor de Oropesa será primo segundo del I marqués de Santillana y del I conde de Alba.
El II señor de Oropesa y doña Elvira López de Ayala son padres de cuatro hijos siendo su primogénito don García Álvarez de Toledo el III señor de Oropesa , heredando don Diego López de Ayala de su madre el señorío de Cebolla. Una tataranieta de don Diego, doña Beatriz de Monroy y Ayala, casará en la segunda mitad del siglo XVI con su primo en cuarto grado y III conde de Oropesa integrándose ahora Cebolla en la Casa Condal de Oropesa aportando doña Beatriz la titularidad del condado de Deleitosa en Cáceres.
El III señor de Oropesa casa con doña Juan de Herrera hija del mariscal de Castilla don García González de Herrera, señor de Herrera y Pedraza, y hermana de don Juan de Herrera que sigue a su padre en los Señoríos. En su momento veremos las consecuencias que tuvo esta alianza entre Oropesa y Pedraza. En el último gran estudio dedicado a la Casa de Oropesa debido a don Julián García Sánchez titulado “El Señorío de Oropesa”, publicado en 2007 por el Ayuntamiento de Lagartera, se recoge como la primera mujer de don García González de Herrera fue doña Estefanía de Monroy viuda y sin descendencia del I señor Valdecorneja y Oropesa como tampoco la tendrá de su boda con don García. Si se puede decir que si el matrimonio del III Oropesa con una Herrera no parece responder a un interés territorial si tiene un importante componente político al ser el padre de doña Juana uno de los dos mariscales de Castilla.
El IV señor de Oropesa don Fernando Álvarez de Toledo casa en dos ocasiones. Primero con su prima en tercer grado doña Mayor Carrillo de Toledo hija del I conde de Alba. Son padres de García que muere aún niño y de tres hijas. Casa después, siendo segundas nupcias para ambos, con doña Leonor de Zúñiga Manrique de Lara hija del I duque de Bejar don Álvaro de Zúñiga y Leiva y de su primera esposa doña Leonor Manrique de Lara de la Casa de Mendoza. Sus abuelos son doña Juana de Mendoza tía de Iñigo López de Mendoza marques de Santillana y Alonso Enríquez almirante de Castilla su segundo marido y sobrino del rey de Castilla Enrique II.
Por su primer matrimonio el IV señor de Oropesa es cuñado además de primo en tercer grado del I duque de Alba y por el segundo cuñado del II duque de Alba al estar casados ambos con dos hermanastras fruto de los dos matrimonios del I duque de Bejar. El segundo matrimonio del IV señor de Oropesa con una hija del I duque de Bejar permite a la Casa de Oropesa participar en el comercio de la lana y en los beneficios que generaba en la villa de Bejar en los años más florecientes de La Mesta siendo así que los reyes castellanos buscasen el apoyo de los Zúñiga que con los Alba eran los grandes propietarios de Salamanca, Extremadura y Ávila.
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