Tras la muerte del rey Sabio, los judíos caen de nuevo en desgracia. Durante el siglo XIV, la epidemia de peste negra en 1348 y la guerra entre Pedro I el Cruel y Enrique de Trastámara traen como consecuencia un profundo malestar social del que son manifestaciones los ataques a la judería en 1355 y 1391. A esto se unió el incendió del recinto del Alcaná, barrio comercial donde los judíos tenían sus tiendas, talleres y algunas viviendas.
Hasta el 1222, año en el que comienza la ampliación de la catedral, la mezquita mayor, consagrada en diciembre de 1086 al culto cristiano, había sido poco modificada. A finales del siglo XIV, se proyecta la construcción del claustro, que comienza a construirse el 14 de agosto de 1389. Hay dudas sobre si el incendio fue provocado por el Cabildo de la catedral para permitir la construcción del claustro proyectado por el arzobispo Pedro Tenorio en la zona del Alcaná.
Las revueltas antijudías de 1391 también llegan a Toledo. El 18 de junio, la judería de Toledo fue atacada durante la noche de manera similar a otras ciudades del reino. Entre las víctimas de la matanza se encontraban destacados artesanos, poetas y hombres de letras. La mayor parte de las sinagogas de la ciudad fueron destruidas o seriamente dañadas.En febrero de 1398, el rey ordenó al alcalde Juan Alfonso y al tesorero mayor Juan Rodríguez de Villareal que hicieran averiguaciones sobre quiénes habían cometido los robos en la judería de Toledo, imponiéndoles a los culpables una multa de treinta mil doblas de oro.
Las desastrosas consecuencias económicas para la ciudad se dejaron sentir muy pronto; especialmente en los particulares, monasterios y otras instituciones religiosas que perdieron las rentas que tenían situadas sobre los tributos de las aljamas judaicas. Los más afectados fueron los capellanes cuyos beneficios eclesiásticos provenían de las rentas situadas en la judería.
En 1411 el dominico Vicente Ferrer llega a Toledo en su campaña de predicación de 1411-1412, y según Francisco de Pisa en suDescripción de la Imperial Ciudad de Toledo de 1605:
Viniendo a esta ciudad de Toledo, vista la obstinación incredulidad y perfidia de algunos, tomando consigo alguna gente de armas entró por el barrio de la Iudería [...] y en el antiguo templo que ahora llaman santa María la Blanca (que era su synagoga), y a pesar de todos los Iudios la bendixo, y él echando los fuera la hizo iglesia [...] y en ella celebró Missa.
Este testimonio de Francisco de Pisa ha sido puesto en duda posteriormente, porque parece que Vicente Ferrer ofreció su sermón extramuros (puesto que la Catedral no podía albergar a toda la gente que deseaba oírlo), pero es un indicador claro del estado de cosas existente respecto a la comunidad judía toledana.
La agresividad de los cristianos contra judíos y musulmanes, que se va acentuando progresivamente, se traduce en la promulgación de una serie de ordenanzas contra ellos en 1451, en las que se les impone una serie de medidas restrictivas como la prohibición de andar de noche por las calles, entrar en iglesias o monasterios sin autorización, salir de sus casas durante las festividades cristianas, así como la obligación de llevar señales distintivas cosidas en sus ropas.
Los judíos de Toledo se quejaron ya que el rey, Juan II, en 1450 había dado una orden para que se revocasen y anulasen todas las ordenanzas antijudías que en el reino castellano se hubiesen establecido, pues habían sido muchos los lugares que lo habían hecho, y los judíos se marchabande aquél.El rey mandó que el Ayuntamiento de Toledo cumpliese su orden y éste, reunido el 23 de febrero de 1452, revisó las ordenanzas, suprimiendo algunas, pero modificando y manteniendo otras.
Varios incendios acompañan los estados de desequilibrio social que se presentan aún en el siglo XV. Apoyados por la Liga de Nobles, que destronaron simbólicamente a Enrique IV en la llamada Farsa de Ávila el 5 de julio de 1465 y coronaron a su hermano Alfonso (hecho del que se acuerda Jorge Manrique en la Coplas por la muerte de su padre en 1476), los cristianos viejoscomenzaron a limpiar las tierras de Castilla de todos aquellos que llevaban sangre judía, ya fueran judíos o conversos, y a los musulmanes convertidos al cristianismo. Éstos, sintiéndose amenazados, se sublevaron en Toledo el día de los fuegos de la Magdalena, el 22 de julio de 1467. Fuertemente armados, los conversos pusieron cerco a la catedral y mantuvieron a los cristianos asediados después de matar a dos canónigos y a algunos más.
Un millar de cristianos y un refuerzo de ciento cincuenta hombres llegados de Ajofrín vinieron a socorrer a los asediados. Los conversos tomaron puertas y puentes de la ciudad y montaron cuatro barricadas. Los combates se iniciaron entonces en los alrededores de la catedral y prosiguieron en el barrio de la Magdalena. Los asediados pudieron salir, unos dicen que por la puerta que da sobre la calle de Ollas; otros, que por la del Reloj.
La respuesta de los conversos fue prender fuego al barrio de la Magdalena. Todas las casas vecinas al Corral de Don Diego ardieron al instante. Fray Mesa, cronista de Castilla, dice que el fuego se extendió con la fuerza del viento a la Trinidad, pasó cerca de San Juan de la Leche, redujo a cenizas la calle Nueva y la de la Sal, llegando hasta el mercado de las especias y hasta la iglesia de Santa Justa. El incendio prosiguió, según el cronista, por la calle de los Tintes y quemó la casa de Diego García de Toledo. Mil seiscientas casas quedaron destruidas.
Los cristianos viejos, después de largos días de lucha, pudieron finalmente controlar el fuego y reducir a los conversos. Su cabecilla, Fernando de la Torre, fue ajusticiado; muchos otros conversos correrían la misma suerte en días posteriores.
De poco sirvió el levantamiento a los sublevados, que se vieron obligados a huir de Castilla con sus bienes. Los que optaron por quedarse, privados de su derecho a llevar armas o a ocupar puestos en la Administración, finalmente tuvieron que convertirse y dar fe de su buena voluntad de ser cristianos ante el Tribunal de la Inquisición.
Tras el Edicto de expulsión de los Reyes Católicos, el 31 de marzo de 1492, la aljama de Toledo desaparece y los edificios públicos de los judíos, con alguna excepción, son repartidos por los Reyes Católicos entre nobles y ordenes religiosas para compensar la pérdida de rentas. Muchos habitantes de la judería decidieron convertirse, pero otros marcharon camino del exilio.
Hay varios detalles que nos demuestran el apego que tenían por esta tierra, que también era la suya. Mantuvieron el judezmo allá donde fueron y segundo, y más importante, conservaron las llaves de sus casas pensando en regresar.
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