Se desconoce la fecha de su fundación aunque parece ser que ya existía en la época romana, por los restos arqueológicos hallados, los pozos o el viejo puente anteriormente mencionado.
Se conocen restos de la época visigoda. Fue en esta época cuando apareció una imagen de Nuestra Señora en una oliva.
Su nombre viene de la pequeña iglesia levantada para dar cobijo a la Virgen aparecida “Eglesuela de Guadyerbas”. Era un pueblo principalmente habitado por pastores y con un carácter muy religioso; aún se conservan un par de ermitas por el campo.
Alrededor de esta iglesia se concentraron las casas pastoriles y con el tiempo se convirtió en una aldea. Debido al gran asentamiento se construyó en el Siglo XVI una nueva, la actual, iglesia de corte renacentista y construida de sillería granítica y cubierta de una cúpula semiesférica. Fue diseñada por Pedro de Tolosa.
También se la conoció por el nombre de “Florida”, debido a la abundante vegetación que la circundaba.
Debido a esta espesura, en la Edad Media, era un buen lugar para la caza del oso y del jabalí.
En la época de los árabes era una villa independiente,si bien hasta la Reconquista no pasó a pertenecer a la provincia de Toledo, ya que anteriormente perteneció a la de Avila, como igualmente a dicha Diócesis; esto último ha dejado de pertenecer en la última modificación después del Concordato con la Santa Sede, por pasar a la Archidiócesis Primada.
En 1393 la localidad, como aldea perteneciente a La Adrada (aunque ya en 1591 la localidad contaba con más vecinos que la La Adrada),5 se independiza junto a esta última del territorio abulense mediante la formación del señorío homónimo de La Adrada, que comprendía también los núcleos de La Adrada, Sotillo de la Adrada, Piedralaves, Casavieja, Fresnedilla y Casillas.6
Se sabe que perteneció a las tierras del Condestable el Señorío de Mombeltrán y que, ya, en el año 1424 pertenecía al Estado de La Adrada, cuando el rey Juan II le concede este señorío a Don Alvaro de Luna. Doña Juana Pimentel renunció a este señorío en la fecha de 1475 por imposición regia. Desde entonces este Estado y sus lugares pasaron a manos de Don Beltrán de la Cueva y a sus herederos. Estos conservaron su jurisdicción civil hasta las Cortes de Cádiz, en 1812.
La aldea consiguió durante el reinado de Felipe IV jurisdicción propia, comprándosela al señorío de La Adrada en 1641
Al igual que la mayoría de pueblos de la comarca de la Sierra de San Vicente, La Iglesuela perteneció a la provincia de Ávila hasta 1833, cuando pasó a la de Toledo. Hasta 1955 perteneció a la diócesis de Ávila.
A mediados del siglo XIX tenía 160 casas y el presupuesto municipal ascendía a 6000 reales de los cuales 2200 eran para pagar al secretario.
http://www.diputoledo.es/global/areas/turismo/muni_datos.php?id_area=11&id_seg=&id_cat=%20&f=%20&codine=45079&id_ent=133
wikipedia
http://valletietar.com/pueblos/laiglesuela.html
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